Программу Дня театра открывал концерт во время которого состоялось чествование участников коллективов и их руководителей. В округе успешно работают семь театральных коллективов: Осташковский народный театр (режиссер Сергей Тихонов), образцовый театр-студия «Спутник» гимназии №2 (режиссер Мария Тихомирова), народный театр «Магия» и театр «Дебют» Детской школы искусств им. И.К. Архиповой (режиссер Людмила Евсюкова), Домашний музыкальный театр «Филармонико» (режиссер Анатолий Коптелов), театр «Лукоморье» Дома детского творчества (режиссер Наталья Нечаева). Каждый был отмечен наградой, но прежде, в качестве подтверждения своего профессионализма, всем им пришлось выйти на сцену и завладеть вниманием зала, показав отрывок из постановки.
Перемежаясь с театральными байками, тема подлинного счастья, находящего свое выражение в служении сцене, была продолжена на капустнике. Финалом же дружеских посиделок стала квест-игра, посвященная тайнам и истории здания народного театра. Поздним вечером, разделившись на две команды, актеры и поклонники театрального искусства, следуя подсказкам, исследовали каждый уголок старинного здания. В мрачном подвале был обнаружен сундук, скрывавший в себе вожделенную награду – билеты на грядущий театральный фестиваль, которыми можно поделиться с друзьями.