Апрель
18-20 Первенство Тверской области по спортивной гимнастике среди девушек (гимнастический зал, ул. Рябочкина, д.24)
18-20 Всероссийский турнир по спортивной (женской) борьбе «Славянские Поляницы» (СЦ ДЮСШ)
19-21 Областной фестиваль любительского театрального искусства «Театральные встречи на Селигере» (РДК)
Май
01 Межмуниципальный фестиваль танца «Мы в танцах. Селигер!» (ДК «Юбилейный»)
09 Митинг, посвящённый 74-й годовщине Победы в ВОВ, шествие «Бессмертный полк», концертная программа, посвященная Дню Победы
16-17, 23-24, 30-31 Областные соревнования на приз клуба «Кожаный мяч» (городской стадион)
22 Региональный этап Всероссийских соревнований школьников «Шиповка юных» (городской стадион)
23-25 Всероссийский турнир класса «Б» памяти К.Н. Смелкова и первого тренера В.В. Пояркова (СЦ ДЮСШ)
25 День города (городская набережная, площадь Свободы, парк Свободы, Набережный сад)
Июнь
02 Освящение истока реки Волги (д. Волговерховье)
09 Праздник Обретения мощей преподобного Нила Столобенского (д. Светлица)
15 Региональный турнир по тхэквондо «Кубок Селигера» (спортзал МБОУ «Гимназия №2»)
21 Научно-просветительская конференция, посвященная 350-летию со дня рождения Л.Ф. Магницкого (центральная библиотека, гимназия №2, монастырь Нило-Столобенская пустынь)
28.06-06.07 Фестиваль искусств «Музыкальные вечера на Селигере» (концертный зал Воскресенского собора)
Июль
5-7 X-Waters Seliger 2019. Плавательный фестиваль «В месте силы» (д. Никола Рожок)
14-21 Межрегиональный молодёжный фестиваль авторской песни памяти Ю. Визбора «Распахнутые ветра на Селигере» (ЗОЛ «Чайка»)
19-27 I Международный парусный фестиваль «Паруса России на Селигере» (яхт-клуб «Паруса Селигера», городская набережная)
Август
02 Региональный открытый турнир по рюхам, посвящённый Дню Ильи Пророка (городская набережная)
10 V Гастрономический фестиваль «Селигерский рыбник» (парк-отель СДЛ)
Сентябрь
21 Межрайонный фестиваль-концерт, посвященный творчеству Беллы Ахмадулиной (РДК)
Октябрь
10-12 VI Открытый областной турнир по боксу, посвященный образованию БК «Аверс» (СЦ ДЮСШ)
19 Межрегиональный турнир по дзюдо «Кубок Селигера» (СЦ ДЮСШ)
25 Торжественный юбилейный вечер, посвященный 100-летию краеведческого музея (РДК)
Ноябрь
16 «Star шоу». Межрайонный конкурс танцевальных коллективов (ДК «Юбилейный»)
22-24 Фестиваль любительского театрального искусства «Театральная осень в Осташкове» (РДК)
23 Межрегиональный турнир спортивной (греко-римской, женской) борьбе. (СЦ ДЮСШ)
Декабрь
15 Межрайонный лыжный марафон, посвященный Дню памяти журналистов, погибших при исполнении профессиональных обязанностей (о.Кличен)
5-7 Областные соревнования по спортивной гимнастике среди женщин (гимнастический зал, ул. Рябочкина, д.24)
01.01.2020 Новогодняя ночная программа «С новым годом, Осташков» (площадь Свободы)
