Город Осташков в ходе Великой Отечественной войны находился в течение четырех месяцев фактически на линии фронта. Враг неоднократно ставил задачу захвата города как стратегического пункта, открывающего через станцию Бологое дорогу на Москву и Ленинград.
Несмотря на это, город не сдался врагу. Воинские части и партизаны, оборонявшие Осташков, выполнили стратегическую задачу, поставленную Ставкой Верховного главнокомандования: «Главное — удержать Валдайские высоты, не пустить немцев к Октябрьской железной дороге».
- Воинскими частями, при активном участии местного населения в 1941 году была построена Государственная линия обороны — рубеж, который фашисты так и не смогли преодолеть. Эти рубежи защищали дальние подступы к Москве. Свыше 100 осташей были награждены медалями «За оборону Москвы»
- В сентябре фашисты вплотную приблизились к Осташкову, в некоторых местах немцы находились в 4-5 км от города. В 1941 году город находился на военном положении. Жители города все участвовали в оказании помощи Красной Армии в разгроме врага, работая на оставшихся в городе предприятиях, в колхозах, постоянно расчищали дороги от снега, а летом ремонтировали их. Помогали в госпиталях. В ноябре командир 249-й стрелковой дивизии Г.Ф.Тарасов приказал подготовить Осташков к обороне. Кроме личного состава, к выполнению оборонительных работ было привлечено местное население. Штаб дивизии имел тесные связи с осташковскими партийными и советскими руководителями, а также с осташковским партизанским отрядом.
- В декабре 1941 года на территории Осташковского района началась подготовка к наступлению советских войск на врага. На восточном берегу Селигера были сосредоточены 3-я и 4-я Ударные армии. В д.Святое дислоцировалась 3-я Ударная армия, которая, начав наступление с берегов Селигера, дошла до Берлина и водрузила над рейхстагом Знамя Победы. Командовал армией генерал Пуркаев Максим Алексеевич.
4-й Ударной армией командовал Андрей Иванович Еременко. Его штаб находился в д.Сорога, на восточном берегу оз.Селигер.
Перейдя в 30-градусный мороз по глубокому снегу Селигера, армии через город пошли в наступление. - 15 января 1942 года Осташковский район был освобожден от фашистов. С берегов Селигера врага погнали прочь с нашей земли до столицы Германии.
Враг был изгнан с осташковской земли, но город продолжал еще долго оставаться под бомбовыми ударами фашистов. - Огромную роль в эвакуации населения, в перевозках воинских грузов и воинских частей сыграл флот Селигера. В течение трех навигаций (1941, 1942, 1943 гг.) под постоянными бомбежками, на двух теплоходах и пяти пароходах, нескольких катерах и баржах водники перевезли огромное количество пассажиров и грузов. Перевезено большое количество раненых из района «Демянского котла», где шли ожесточенные бои.
- Героизм и мужество проявили осташковские железнодорожники, которые под постоянными обстрелами и бомбежками уже в августе 1941 года вывозили эвакуируемые ценности и население.
- В самом начале войны город Осташков стал центром партизанского движения. В сентябре 1941 года в Осташкове была сформирована Вторая особая партизанская бригада. В самое сложное время командующий Северо-Западным фронтом Семен Константинович Тимошенко и начальник штаба фронта Николай Федорович Ватутин приняли решение вклинить в стык групп немецких армий «Центр» и «Север» мобильную рейдирующую партизанскую бригаду, которая должна была уйти в тыл врага с целью сбора разведданных о противнике (командир А. М. Литвиненко). Информация о тылах врага постоянно поступала в штаб Северо-Западного фронта. В тылу у фашистов создавалась разведывательная сеть, проводилась работа по информированию населения о событиях в стране.
- Наряду с городским в районе действовал партизанский отряд железнодорожников (командир М.С. Виноградов, комиссар А.А. Седов). В разведывательно-диверсионном отряде под командованием А.Т. Громова сражалась группа работников пристани «Осташков», которая погибла в ноябре 1941-го, возвращаясь с задания.
- В декабре 1941 года в Осташковском районе начался отвод помещений под госпитали. Постоянных госпиталей в городе было 14, а всего более 64.
- На территории города и района находятся 56 братских захоронений времен Великой Отечественной войны, где покоится прах около 12000 павших в боях и умерших от ран воинов. Самое большое захоронение находится в Осташкове на гражданском кладбище. В братской могиле в деревне Гаголино (около дер.Свапуще) захоронено 1292 бойца Красной Армии.
- За годы Великой Отечественной войны из Осташковского района было призвано в Красную Армию свыше 10 тысяч человек, из них вернулись на родину около 4 тысяч, в том числе — сотни раненых.
- Осташи геройски сражались за Родину: пятеро из них стали Героями Советского союза: Соловьев Н.Е., Заслонов К.С., Быков В.И., Григорьев И.А., Корсаков П.И., два воина стали полными кавалерами ордена Славы: Бурганский А.М., Малявин А.П. Более тысячи осташей награждены орденами и медалями Родины.