Герб Осташкова был составлен и утверждён с описанием из материалов «Описания гербам городов Новгородского наместничества при первом указе 2 апреля 1772 года», сделанным самим князем М.М. Щербатовым:
«Асташкова слобода, жители сей слободы между прочих промыслов, имеют свое пропитание от изобильной ловли тут близ лежащего озера, что тако в гербе изображено. Щит, разрезанный надвое горизонтальной чертою золото голубым. В золотом поле виден рождающийся до половины императорский двуглавый орёл с червлёными языками, увенчан тремя коронами золотыми же, означающий милость и покровительство Ея Императорского Величества. В голубом поле, показующим воду три рыбы серебряные плывущие слева направо, изъясняющие рыболовный промысел и обильство рыбы».
Императрица Екатерина Великая собственноручно начертала на представленном ей проекте герба города Осташкова высочайшую резолюцию: «Быть по сему».
Гербы был переутверждён в связи с переводом в состав Тверского наместничества 16 августа 1781 года. Спустя несколько лет в «Описании гербам городов Тверского наместничества» герб Осташкова был описан несколько иначе. Рыбам предписывалось плыть уже с правой стороны налево. Также было указано конкретное указание на причину помещения ихтиологических эмблем на гербе.
Рыб, изображенных на гербе, меткие на слово осташи-ершееды, как их звали в Тверской губернии, — в шутку окрестили ершами. Однако на раннем рисунке герба они совершенно не похожи на ершей и напоминают рыб более благородных пород.
Использованы материалы из книги «Геральдика Селигерского края. История и современность» В.И. Лаврентьева и А.В. Васильева