Численность населения Осташковского городского округа
по состоянию на 1 января 2023 года составила 21 354 человека

В прошлом году естественная убыль населения округа составила 226 человек, при этом на 2,2% увеличилась рождаемость и на 8,3% сократилась смертность населения по сравнению с 2022 годом. Аналогичная тенденция сохраняется и в этом году.

Как и в других малых городах численность населения сокращается за счёт миграции, но и её динамика снижается. Если говорить о возрастном составе населения, то он выглядит примерно так: 15% — ниже трудоспособного возраста; 55% — трудоспособного возраста; 30% — старше трудоспособного возраста. По оценка специалистов это одно из лучших процентных соотношений в Тверской области.