Новгородский генерал-губернатор Яков Сиверс, обозревая в 1767 году свою губернию (к которой в то время принадлежал и Осташков), нарочно проехал озером Селигером. Осташков пленил Сиверса своим красивым местоположением и промышленным духом его жителей. Сиверс счел необходимым и удобным сделать Осташков городом. «Я должен сознаться, — писал Сиверс императрице, что во всех моих путешествиях не видал я более прекрасного места». И прибавил: один почерк Высочайшего пера сделает из него вскоре значительный город. В 1770 году 28 мая состоялось Высочайшее повеление: «учредить в Новгородской губернии город из слободы Осташковской». 2 апреля 1772 года утвержден герб города Осташкова и указом определены необходимые основы градоустройства.
Для открытия города в июле 1772 года приезжал губернатор Сиверс. Прибыв 23 июля на место и рассмотрев высочайше утвержденный план города, Сиверс в тот же день назначил городовую межу и кварталы. На другой день, по окончании литургии в осташковском соборе, был совершен крестный ход вокруг вновь открываемого города, с северной, восточной и западной стороны водой, а с южной – по новопроведенной городской меже.
25 июля жители записывались, по своему желанию, кто в купцы, кто в мещане и приведены к присяге. 26 июля произведен был баллотированием выбор головы и судей. 27 июля открыты присутственные места: воеводская канцелярия и магистрат и помещены на первый раз в деревянном сыщиковом доме. В тот же день Сиверс уехал обратно в Новгород…